Ο Μαραντόνα προερχόταν από μια φτωχή οικογένεια και ήταν λογικό τα αυτοκίνητα να αποτελούν ένα απωθημένο του. Όταν λοιπόν έπαιζε νεαρός στην Argentinos Juniors ο όμιλος των οπαδών του συλλόγου του είχε κάνει δώρο μια οχτακύλινδρη Mercedes 500 SLC, ενώ με τα χρήματα που πήρες από την μετεγγραφή του στη Boca Juniors αγόρασε 1980 μια μεταχειρισμένη Porsche 924. Την οποία κράτησε μέχρι τη μετεγγραφή του στη Barcelona.
Στην πρωτεύουσα της Καταλωνίας ο Diego επέλεξε ένα ταπεινό Fiat 124 και κάποια στιγμή και ένα Ford Sierra, ίσως και για να περνά απαρατήρητος, ενώ για την περίοδό του στη Νάπολι και με άξονα το Μουντιάλ του 1986 υπάρχοθυν δύο αστικοί μύθοι,. Ο πρώτος λέει πως ο Ντιέγκο οδηγούσε μια εξαιρετικά σπάνια μαύρη Ferrari Testarossa -οι διηγήσεις λένει πως ήταν σπάνια γιατί η Testarossa ήταν αποκλειστικά μαύρη, αλλά για την περίπτωσή του είχε γίνει μια εξαίρεση, κόστους… 130.000 δολλαρίων, όταν το αυτοκίνητο αυτό καθαυτό κόστιζε 420.000 δολάρια- αλλά ήθελε πριν φύγει για το Μουντιάλ μια F40. Ο τότε μάνατζερ του Guillermo Coppola έπεισε τον τότε πρόεδρο της Νάπολι Corrado Ferlaino να του την αγοράσει, προκειμένου να συσφίξουν τις σχέσεις τους.
Ο Coppola προκειμένου να βρει τη μαύρη F40 χτύπησε μέχρι και την πόρτα του Enzo Ferrari. Τελικά την αγόρασαν και τo hyper car ήταν παρόν στο αεροδρόμιο όταν ο θριαμβευτής Μαραντόνα έφτασε στη Νάπολι. Ο μεγάλος του ενθουσιασμός όταν την είδε μετατράπηκε γρήγορα σε απογοήτευση όταν είδες το γυμνό εσωτερικό και την έλλειψη ηχοσυστήματος. Το επιχείρημα «έτσι είναι αυτό το αυτοκίνητο δεν τον έπεισε και τελικά δέχθηκε το δώρο μόνο αφότου έγιναν αυτές οι επεμβάσεις.
Ο δεύτερος αστικός μύθος και πιο πιθανός είναι μετά το Μουντιάλ ο πρόεδρος της Νάπολι να χάρισε στο Μαραντόνα την μαύρη Testarossa, η οποία πάντως και ηχοσύστημα και επενδύσεις στις πόρτες είχε. Επίσης η διάθεση της F40 ξεκίνησε το 1987 και τότε ήταν αποκλειστικά κόκκινη μιας και έτσι το ήθελε ο Enzo. Αντίθετα η Testarossa ήταν διαθέσιμη και σε μαύρο. Επίσης στα αρχεία του Μαρανέλο δεν υπάρχουν έγγραφα που να αποδεικνύουν πως ο Μαραντόνα ή κάποιος που είχε σχέση μαζί του αγόρασε μια από τις συνολικά 1.315 F40 που κατασκευάστηκαν. Πολύ απλά κάπου αυτοί που τα διηγούνται μπερδεύουν και τις χρονολογίες και τα μοντέλα, ενώ το μόνο που μένει σταθερό είναι το… μαύρο χρώμα.
Από και κει πέρα άρχισε σταδιακά η πτώση του. Το 1991 ο Diego είχε συλληφθεί για ναρκωτικά, ενώ κυκλοφορούσε με ένα επίσης ταπεινό Renault Fuego GTA. Όταν μετά από τρία χρόνια επέστρεψε στη Boca αγόρασε δύο Ferrari F355 Spider αλλά και έναν τράκτορα της Scania, τον 113H, για να είναι ψηλά και να αποφεύγει τους ενοχλητικούς δημοσιογράφους.
Ως προπονητής της Εθνικής Αργεντινής είχε διάφορα αυτοκίνητα, ενώ στη συνέχεια τον είχαν δει με Rolls-Royce, BMW i8, BMW M4, Chevrolet Camaro, ακόμα και με ένα αμφίβιο της Hunta που το είχαν κάνει δώρο στη Δυναμό Μπρεστ.
